El limoneno es un compuesto orgánico líquido e incoloro que se clasifica como monoterpeno cíclico. Es el principal componente del aceite de las cáscaras de los cítricos y se usa en la fabricación de alimentos como agente aromatizante.
Pero a pesar de lo que su nombre nos pudiera indicar, la mayor concentración de este componente no se encuentra en el limón sino en el pomelo.
También se utiliza en la síntesis química y en productos de limpieza como disolvente renovable. El limoneno es una molécula quiral y se encuentra en dos isómeros, D y L.
El D-limoneno, que se encuentra comúnmente en la naturaleza, se obtiene comercialmente a partir de cítricos y se utiliza como fragancia en la perfumería, lociones para después del afeitado, productos de baño y otros productos de cuidado personal.
Por otra parte, el L-limoneno tiene un olor a trementina y se encuentra las partes comestibles de algunas plantas.
El nombre «limoneno» proviene de la palabra italiana «limone», que significa limón. Como hemos visto, el limoneno es una molécula quiral y se produce en la naturaleza en forma de un enantiómero, que es una molécula con la misma estructura química pero una configuración espacial diferente.
El enantiómero más comúnmente producido por fuentes biológicas es el D-limoneno (+)-limoneno, que es el enantiómero (R). El D-limoneno se obtiene a nivel comercial de los cítricos a través de dos métodos principales: separación centrífuga o destilación al vapor.
¿Cuál es la química del limoneno?
El limoneno es un compuesto estable que pertenece al grupo de los monoterpenos, y puede ser destilado sin sufrir descomposición, aunque a altas temperaturas se descompone para formar isopreno.
En presencia de aire húmedo, se oxida con facilidad para producir carveol, carvona y óxido de limoneno. Con azufre, sufre una deshidrogenación para convertirse en p-cimeno.
El limoneno se encuentra comúnmente como el enantiómero (R), pero se racemiza a dipenteno a 300°C. Cuando se calienta con un ácido inorgánico, el limoneno se isomeriza en el dieno conjugado α-terpineno (que también puede convertirse fácilmente en p-cimeno). La evidencia de esta isomerización incluye la formación de aductos Diels-Alder entre los aductos de α-terpineno y el anhídrido maleico.
Es posible realizar la reacción de forma selectiva en uno de los dobles enlaces. El cloruro de hidrógeno anhidro reacciona preferentemente en el alqueno disustituido, mientras que la epoxidación con mCPBA se produce en el alqueno trisustituido.
En otro método sintético, la adición de ácido trifluoroacético siguiendo la regla de Markovnikov, seguida de la hidrólisis del acetato, da como resultado la formación de terpineol.
En la naturaleza, el limoneno se forma a partir del pirofosfato de geranilo, mediante la ciclación de un carbocatión de nerilo o su equivalente. El paso final implica la pérdida de un protón del catión para formar el alqueno. La conversión más común del limoneno es la de carvona.
El proceso de tres pasos comienza con la adición regioselectiva de cloruro de nitrosilo a través del doble enlace trisustituido.
Luego, esta especie se convierte en oxima con una base, y la hidroxilamina se elimina para dar lugar a la carvona, que contiene una cetona.
¿Qué usos tiene la molécula de limoneno?
El limoneno es un compuesto muy versátil que se utiliza comúnmente como suplemento dietético y como ingrediente en productos cosméticos debido a su agradable fragancia. Se extrae principalmente de los cítricos y se utiliza como saborizante en la fabricación de alimentos y en algunos medicamentos para enmascarar sabores desagradables.
También se utiliza como insecticida y herbicida botánico y se añade a productos de limpieza como limpiadores de manos para su fragancia cítrica y su capacidad para disolver los aceites. El limoneno se utiliza como disolvente para limpiar y eliminar aceites de máquinas y piezas y como alternativa aromática a la trementina.
Además, se utiliza en la impresión 3D para disolver soportes y aglutinantes de plástico de poliestireno y en la preparación de tejidos para histología o histopatología como sustituto menos tóxico del xileno.
En resumen, el limoneno es un compuesto extremadamente útil con una amplia variedad de aplicaciones industriales.
Fuente:
https://www.acs.org/molecule-of-the-week/archive/l/limonene.html?cid=home_motw
